蒋介石一生模仿曾国藩为人做事，用人上也多用曾国藩的办法，通过小事和语言观察对方，凡是被他相中的人就能够得到重用；反之，即使有天大本领，不但不为蒋介石重用，反而会被怀疑、提防。
蒋介石建立黄埔军校的时候，就是用这种方式得来他后来最为倚重的三位大将。
陈诚身材矮小，其貌不扬，进入黄埔军校读书之后，虽然心中暗下决心要创出一番事业，无奈个人条件有限，很多公开的集体活动，很少能够看到他的身影，更无法和当时的黄埔三杰陈赓、蒋先云和贺衷寒相比，很长时间里蒋介石并不看重陈诚。
一天，蒋介石夜晚查哨，看见房间里有微弱的光，便推门一看，只见一个士兵正借微弱的烛光看《三民主义》。再看看这士兵，其貌虽然一般，但眉宇之中透露出一股英气，神态自然，并没有因为有人突然进门而惊慌。一问，得知叫陈诚，也是浙江人。
第二天，蒋介石宣布陈诚为少尉排长，令很多不看重陈的人大吃一惊。
蒋介石看到陈诚夜晚攻读，认为其精神可嘉，仪表言谈大方得体，加上又是浙江人，不提拔陈诚才是件怪事。
胡宗南原先是一个小学教师，因为争夺校长一职失败，愤而投军。但因为个头太小，被拒于门外，碰巧被邓演达看见，胡个子虽然小，但言辞激烈，条理清楚，投军热情很高，就网开一面，破格录取。胡宗南人学后，表现平平，因为自身条件不行，很少有人认识他，但胡宗南自有升迁妙计。
胡发现蒋介石是一个爱早起的人，且每天天不亮就到操场跑步，不论天气状况如何都是如此。胡便决定每天要比校长更早起，到操场练操，希望能够引起蒋介石注意。果然，蒋介石每天跑步，操场都是空无一人，现在居然发现有人比他还早。
蒋介石私下调阅了胡宗南的案卷，发现他也是一个浙江人，于是刻意培养。1930年中原大战的时候，胡宗南30岁就担任了蒋介石的王牌师师长。
除了从小事观察人之外，蒋介石还看重一个人的气量和才识。
浙江省第一师师长陈仪向蒋介石推荐汤恩伯，蒋介石见汤之后，果然觉得仪表不几，随之命其到南京中央陆军军官学校，担任大队长。汤虽然由陈推荐，又是浙江人，但不是蒋介石亲自选拔，所以开始对汤并不重视。后来陈仪点拨他，说蒋介石最喜欢《步兵操典》一书，建议他写文章以引起蒋介石重视。
汤恩伯早年就以文名，写文章是拿手好戏，当即写了一篇《步兵中队操练之研究》，送蒋介石。
蒋介石看了汤的文章，觉得是一个人才，但还要考验考验他。当时中央陆军军官学校校长是张治中，蒋介石成立教导师的时候，张治中推荐汤担任教导师团长，请示蒋介石，却遭到蒋介石拒绝。蒋介石说汤不会管钱，表示对其能力没有把握。实际上是考验汤的反应，看其是否有不满情绪。
果然，几天之后，蒋介石召见汤，劈头就问：“前次文白提你做团长，我不同意，你是否有意见?”汤挺直身体回答：“军人自当报效国家，至于个人进退是委员长的事情，不是我应该问的。”
一句话说到蒋介石心坎上，于是越级提拔汤为教导师第一旅旅长，连团长这个级别都越过去了。
蒋介石除了从小事观察人之外，还特别注意第一印象和谈话，他认为谈话可以看出人是否有条理，反应是否快等等。对于谈话对象，蒋介石最看不惯的是对方惊慌失措。曾经有个旅长见蒋后吓得浑身发抖，蒋介石很尴尬，拂袖而去。
如果对方对蒋介石问话含糊其词，不能明确回答，就可能要倒霉。一次在战争前线，蒋介石问一位团长，他的部队减员多少?还有多少粮食?这位团长回答正确，但用了很多大概、也许等词汇，蒋介石当即训斥，并将其就地免职。蒋介石认为在战场，是不能用大概、也许这些词汇的。
很多人了解蒋介石的脾气，即使不知道，也马上就胡扯一个数字，蒋介石看对方答得快，以为对方思路清晰，工作负责，往往给予嘉奖。
据说有一个师长在被升迁的时候，得到蒋介石召见，在下台阶的时候，摔了一下，蒋介石认为此人不稳重沉着，刚刚下发的委任状又扣下了。这个人师长没有当成，还不知道为什么。
还有一个参谋，跟随蒋介石多年，一次在蒋介石上汽车的时候，他不慎将包掉在地上，蒋介石当时很不满意：“你是怎么搞的，连皮包都搞不好!”后来这人外调任职，跟蒋介石辞行，谁知道蒋介石还记得这件事情，说：“我看你已经不能办什么事情了，你还是回去休息吧!”掉了一次皮包，将自己大好前程也丢了，可谓是“伴君如伴虎”啊!
蒋介石虽然好“相人”，但他的功夫显然没有曾国藩的技术高，曾国藩幕府中的人物才能出众，在晚清政坛呼风唤雨，而蒋介石所任用的人，大都是草包，即使他最看中的三个大将，也是胜仗打得少，败仗一大堆。
徐向前在黄埔的时候，有一次蒋介石找其到办公室谈话。徐向前生性腼腆，不爱说话，蒋介石问一句他答一句，没有更多的话，加上一口山西口音，讲的话蒋介石听得很费劲，又见徐的背有些弯，人长得不“威武”。蒋介石见了之后，没有说几句话，便让他走了，望着徐向前的背影，连说：“不可用也。”
结果被蒋介石认为“不可用”的徐向前，在共产党领导的队伍中大展雄才，创建鄂豫皖根据地，后来又开创川陕根据地，将蒋介石的部队打得望风而逃，后来成为新中国的十大元帅之一，这是蒋介石所想象不到的。