公元前２０２年，韩信布置十面埋伏，把项羽围困在垓下（今安徽灵壁县东南，垓音ｇāｉ）。项羽的人马少，粮食也快完了。他想带领一支人马冲杀出去。但是汉军和诸侯的人马把楚军包围得重重叠叠。项羽打退一批，又来一批；杀出一层，还有一层；这儿还没杀出去，那儿的汉兵又围了上来。
项羽没法突围，只好仍回到垓下大营，吩咐将士小心防守，准备瞅个机会再出战。
这天夜里，项羽进了营帐，愁眉不展。他身边有个宠爱的美人名叫虞姬，看见他闷闷不乐，陪伴他喝酒解闷。
到了定更的时候，只听得一阵阵西风吹得呼呼直响，风声里还夹着唱歌的声音。项羽仔细一听，歌声是由汉营里传出来的，唱的净是楚人的歌子，唱的人还真不少。
项羽听到四面到处是楚歌声，不觉楞住了。他失神似地说：“完了！难道刘邦已经打下西楚了吗？怎么汉营里有这么多的楚人呢。”
项羽再也忍不住了，随口唱起一曲悲凉的歌来：
力拔山兮气盖世，
时不利兮骓（音ｚｈｕī）不逝。
骓不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何？
（这首歌的意思是：“力气拔得一座出，气魄能压倒天下好汉，时运不利，乌骓马不肯跑。马儿不肯跑有什么办法？虞姬呀虞姬，我拿你怎么办？”）
项羽一连唱了几遍，虞姬也跟着唱起来。霸王唱着唱着，禁不住流下了眼泪。旁边的侍从也都伤心得抬不起头。
当夜，项羽跨上乌骓马，带了八百个子弟兵冲过汉营，马不停蹄地往前跑去。到了天蒙蒙亮，汉军才发现项羽已经突围，连忙派了五千骑兵紧紧追赶。项羽一路奔跑，赶到他渡过淮河，跟着他的只剩下一百多人了。又跑了一程，迷了道儿。
项羽来到一个三岔路口，瞧见一个庄稼人，就问他哪条道儿可以到彭城。那个庄稼人知道他是霸王，不愿给他指路，哄骗他说：“往左边走。”
项羽和一百多个人往左跑下去，越跑越不对头，跑到后来，只见前面是一片沼泽地带，连道儿都没有了。项羽这才知道是受了骗，赶快拉转马头，再绕出这个沼泽地，汉兵已经追上了。
项羽又往东南跑，一路上，随从的兵士死的死，伤的伤。到了东城（今安徽定远县东南），再点了点人数，只有二十八个骑兵。但是汉军的几千名追兵却密密麻麻地围了上来。
项羽料想没法脱身，但是他仍旧不肯服输，对跟随他的兵士们说：“我起兵到现在已经八年，经历过七十多次战斗，从来没打过一次败仗，才当上了天下霸王。今天在这里被围，这是天叫我灭亡，并不是我打不过他们啊！”
他把仅有的二十八人分为四队，对他们说：“看我先斩他们一员大将，你们可以分四路跑开去，大家在东山下集合。”
说着，他猛喝一声，向汉军冲过去。汉兵抵挡不住。纷纷散开，当场被项羽杀死了一名汉将。
项羽到了东山下，那四队人马也到齐了。项羽又把他们分成三队，分三处把守。汉军也分兵三路，把楚军围住。项羽来往冲杀，又杀了汉军一名都尉和几百名兵士。最后，他又把三处人马会合在一起，点了一下人数，二十八名骑兵只损失了两名。
项羽对部下说：“你们看怎么样？”
部下都说：“大王说的一点不错。”
项羽杀出汉兵的包围，带着二十六个人一直往南跑去，到了乌江（在今安徽和县东北）。恰巧乌江的亭长有一条小船停在岸边。
亭长劝项羽马上渡江，说：“江东虽然小，可还有一千多里土地，几十万人口。大王过了江，还可以在那边称王。”
项羽苦笑了一下说：“我在会稽郡起兵后，带了八千子弟渡江。到今天他们没有一个能回去，只有我一个人回到江东。即使江东父老同情我，立我为王，我还有什么脸再见他们呢。”
他把乌骓马送给了亭长，也叫兵士们都跳下马。他和二十六个兵士都拿着短刀，跟追上来的汉兵肉搏起来。他们杀了几百名汉兵，楚兵也一个个倒下。项羽受了十几处创伤，最后在乌江边拔剑自杀。