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机会总是留给具有超凡判断力的人。是的，杜如晦就是一个具有超凡判断力的人。
当他看到隋朝贵族李渊从太原一路攻城略地拿下长安的时候，他知道机会来了。他毫不犹豫地投到了李渊的阵营。
要建大业，必得人才。此时的秦王李世民虽然年轻，但深谙此道。所以他将杜如晦召到了自己帐下，给他安排了一个军队文职。
一段时间过后，杜如晦的工作很出色，得到了顶头上司李世民的肯定。
但是，此时的杜如晦在李世民阵营中并非不可或缺的角色。李世民广揽人才，各种能力突出的人都有，所以他并没有过多留意杜如晦。
李渊建立唐朝，立李建成为太子，但在统一战争过程中，李世民的势力越来越强。
为了不让李世民威胁到自己的太子地位，太子李建成采取抽调外放李世民人马的措施，以削弱李世民的力量。他说服李渊，将李世民帐下一批谋士外放，杜如晦也在外放名单中，职位是陕州长史。
当时李世民并不在乎杜如晦，所以就同意将他外放。正当杜如晦要到陕州上任的时候，李世民最重要的谋士之一房玄龄得知了这一消息，他非常吃惊，立即面见李世民，向他陈说其中厉害。
房玄龄对李世民说：“秦王府中任何人都可以外放，唯独杜如晦不可以。此人身怀辅佐帝王之能，如果您不愿意一生都做寄人篱下的藩王，那你一定要留下此人。”
李世民听了房玄龄的话，仔细回想杜如晦在秦府中的工作表现，深以为然。他急忙赶到李渊宫中说情，无论如何要留下杜如晦。
此时江山未定，过多削弱李世民对大唐统一天下不利，所以李渊同意了李世民的请求。
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这次事件以后，李世民才真正重視杜如晦，杜如晦正式进入李世民的高级幕僚圈。
在大唐的统一战争中，杜如晦一直跟随在李世民身边，为他出谋划策。他充分发挥了他的判断能力，对房玄龄提出的方案进行分析判断。李世民按照他的判断进行抉择，从来没有失手过。所以，李世民越来越倚重杜如晦。李世民所作出的所有决策，几乎都有杜如晦的参与。他和房玄龄一起成为李世民的左膀右臂。
唐高祖武德四年，李世民设文学馆，杜如晦是重要成员；玄武门兵变，杜如晦是重要谋划人和参与者。
在秦王李世民和太子李建成斗争白热化的时候，杜如晦、房玄龄再次被调出秦王府。
此时唐朝已经基本统一，为了平衡太子与秦王的关系，唐高祖李渊态度非常坚决，任凭李世民如何求情也不松口，他甚至下令：“此二人不得再出入秦王府，违令者斩。”
李世民决定发动政变的时候，安排长孙无忌，一定要想办法将杜如晦和房玄龄两人召入秦府，参与具体细节的谋划。于是，在长孙无忌的安排下，杜如晦、房玄龄二人悄悄化装成道士潜入秦王府。可见李世民对房杜二人的信任和依赖。
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玄武门兵变成功，李世民被立为太子，杜如晦被任命为太子左庶子，总管东宫兵马。
玄武门兵变成功后，李世民对帐下官员进行封赏，杜如晦和房玄龄居第一。
大将李神通、丘师利等人愤愤不平，对此意见很大。李神通对李世民说：“房玄龄、杜如晦不过是刀笔之吏，我等率兵厮杀，胜利之后，凭什么把他们的功劳放在首位？”
李世民解释说：“之所以将房玄龄与杜如晦排在首位，是因为他们有运筹帷幄、安邦定国的功劳，可比作汉朝的萧何。他们虽然不上战场厮杀，但是他们出谋划策，指挥全军获取最终胜利。”
从此，杜如晦功臣第一的地位便被确立下来。
不久，李世民顺利即位，成为唐太宗，改元贞观，杜如晦受封蔡国公。
贞观二年，李世民让杜如晦做检校侍中，兼任吏部尚书。
贞观三年，杜如晦代替长孙无忌任尚书仆射，与房玄龄一起辅佐朝政，“良相”之称由此而来，历史上也留下“房谋杜断”的千古美誉。