苏小小是宋朝时钱塘的著名歌妓。她色艺双全，受人喜爱。但是苏小小身在风月场心有千千结，平日很少有开心的时候。
秋雨绵绵，凉气逼人，小小坐在窗前默默沉思，她一想到自己从小沦落风尘，孤苦伶仃，不由长叹了一声。
知道苏小小心事的，只有她的丫鬟红玉。红玉见小小不快活，便走过来陪小小聊天。
红玉说：后边那条街上，住着一个姓张的穷书生，自己没有银钱来听姑娘唱曲儿，反骂花了银子来听歌的富家公子是食民膏脂的行尸走肉。说完嘻嘻地笑了。
苏小小听了并未发笑，而是点了点头，说：穷书生骂得对呀红玉接着说道：可笑的是那穷书生有一次从咱窗下过，听见姑娘在楼上弹弦唱曲，他自己也不由听得呆住了，一直站到姑娘唱罢才回去，从此后，他便三天两头站到咱家窗下来听曲儿，好像是发痴一般。他还说姑娘的琴音脆而不宏，歌声清而不扬，姑娘定是在强颜欢笑，这点他倒又说对了。
小小听到这里，明眸一亮，马上又黯了下去，轻轻地叹了口气，道：他哪里知道，我连强颜欢笑也没有啊。这书生可真是个知音之人，你可知道他家门楼么我想见见他。
红玉见小小想去见穷书生，忙劝道：姑娘如今在这钱塘可是个有名的人物，要见个穷书生，我把他召来就是了，哪用得着姑娘屈驾前往呢
小小摇头道：书生虽穷，但却志向高远，一身清白。小小命薄，身在青楼，成日抛头露面，怎敢小瞧别人边说边披上斗篷。红玉见拗不过小小，只好带路来到了张家。
张家果然十分清寒，除了塞满书的几个书架外，就只有几件破衣衫和锅碗盆盏了，的确称得上是家徒四壁。张生见苏小小突然来访，颇感奇怪，但却毫无受宠若惊的神态，而是十分礼貌和矜持，相互见过礼后，便无更多言语。苏小小见状，便开口先问道：近闻张相公言妾琴声歌韵之不足，特来向张相公请教。张生答道：不敢当。小娘子乐曲声艺俱佳，小生十分佩服。但请恕小生直言，这曲子中却不时透出苦悲之情，想是心中有甚难言之隐。小小听此一说，不由鼻子一酸，泪水像断了线的珍珠一样，直往下落。
原来小小本是姑苏人氏，生自官宦人家，但父母早亡。苏小小不得不投身青楼靠卖唱为生。
张生听了这情由，一改刚才的孤高和矜持，忙起身上前向小小施上一躬，道：原来小娘子的身世如此令人同情！于是，两人谈得十分投机。此后，小小常请张生来家叙谈，或是小小弹琴唱曲，张生吟词作诗；或是两人共研书画，切磋棋艺；或同出郊游踏青。两人每每在一块儿，便觉十分快乐。这样，日子长了皆已情意暗生。
然而小小知道，这样终究不是个长远之计，同时，时光流逝，青春渐逝，需要为自己寻求一个归宿了。
一天，小小对张生道：公子志向高远，又满腹文才，不早寻一官半职，报效朝廷，光宗耀祖，却这样呆在家里，这终究不是个办法啊张生道：早想赴京应试求官，无奈盘缠难筹啊。小小听了，二话没说，回到屋取出一个小箱来。打开一看，里面装满了金银珠宝，小小道：这些年来，我少有积蓄，现尽赠与相公以作盘缠。只望公子不要误了前程。
张生又惊又喜感激不尽，忙起身向小小一躬到底，谢道：苏姊姊多年风尘，十分不易，待小生如此，小生永生难报。若此去能榜上有名，定不负苏姊姊一片恩情。
小小忙扶起张生，倚在他胸前，深情地望着他道：妾心中事，公子尽知，只盼公子能衣锦荣归，到时，只要公子愿让妾作小婢，天天侍候在身边，也就心满意足了。
张生听了此话，更是感动，立刻撩衣下跪，对天发誓道：皇天在上，我若辜负小小一片痴心，定教天打雷劈不得好死
几天以后，碧波微澜的西子湖畔，依依的垂柳下，和煦的春风中，苏小小恋恋不舍地送走了张生。
张生一别就是三年，音讯杳然。三年里，每逢春天，燕子呢喃，每至秋日，大雁结队南归，都勾起小小的无限愁思。
再说那些花花公子，整日里都在打小小的主意。小小心里只有张生，对他们是宁死不从，不免得罪了他们，也就常常招来许多风言风语和是非麻烦。小小在钱塘的日子是一天比一天更难过了。
一天小小在屋里独自弹琴解愁，只见红玉连笑带喊拖着一个人，一阵风似的进来。小小抬眼一看，不由呆住了，好一阵子都说不出话来，又过了一阵，才有两颗晶莹的泪珠滚了出来。红玉急了，道：唉呀，日也盼，夜也盼，总算盼回了张公子，姑娘你怎么又不说话了呢
小小这才起身，嘴唇抖动着，半天哽咽着说出一句话来：这莫非是在梦中么
原来回来的果然是张生。张生今日考中进士，被委以江南一县令之职。张生现在正是回钱塘接小小去赴任。张生迈步上去扶小小坐下，也是激动不已，道：苏姊姊，真是小生回来了。小小这时才露出满面笑容，让高兴的泪水如清泉般涌出。此时，纵有千言万语，也诉不完别后二人两地的相思之情。
张生做了官，回来接小小去赴任的消息，像长了翅膀一样，很快便传遍了钱塘城。那班浪子恶少们知道后，开始是大吃一惊，继而心里便像吃了青梅一样，酸得快把胃吐出来了。于是这些平时勾心斗角的狐狗一类，此时又都聚到一起想歪点子，害小小了。
且说小小正欢欢喜喜地打点行装，准备同张生赴任去。不料，就在这几天，城里沸沸扬扬地传说，什么苏小小同张生之间早有私情来往，关系不正；什么张生的官是用钱买来的；什么张生喜欢交结歌妓，人品不正；更有人说小小是朝廷命犯，应当缉拿归案等等。众人口耳相传时，不免添油加醋，绘声绘色，十分难听。这还罢了，更加可恶的是，那些人买通了张生的上司，弹劾张生与妓女交往，上司还威胁张生：要做官，就必须断了与苏小小的关系，否则，决不予以任用。
这真好比晴空霹雳，小小一下病倒了。张生十分气愤，安慰小小说：没有姊姊的资助，我哪有今日，这顶乌纱可以说是姊姊所赐。今日我便不做这官，也不能对姊姊负义。小小躺在床上，面色憔悴，摇摇头道：你今日做了官，尚且斗不过他们，若不做官，咱们又怎能太平张生一听，也束手无策，只有干着急。
小小此时反淡淡一笑，道：你有今天这出头之日，也不负了满腹才学，不枉了妾的一番苦心。我也为你高兴。但如今你为我而丢掉前程，这也非妾的本意。妾身虽非残花败柳，但终究漂泊风尘，本不足以配君子，看来这也是天意。愿相公以前程为重，勿要再挂念妾身，请相公忘了妾吧。
张生听了，哪里肯应，只一个劲地劝慰苏小小。但小小此时已看破了红尘，知道难逃那班恶人的魔掌，倒不如索性一死，自己能一了百了，又可成全张生。于是，在七月七日牛郎织女相会的那个晚上，小小只身悄然来到西子湖畔，望着明亮的牛郎织女星，心里轻轻地道：只怪咱们没有缘分，造化捉弄人，张郎，愿咱们来世再做夫妇然后，纵身跃进了西湖，平静的湖面上荡起了波纹，可怜一代名妓苏小小就这样玉殒香消了。
张生知道后，悲痛欲绝，恸哭道：小小，你是生亦为我，死亦为我呀张生把小小就葬在西湖畔，在墓前遍植松柏，以象征小小的志向高洁。小小的墓后来被称作西陵，后来的文人墨客来西湖游玩，总要到西陵去凭吊小小一番，还留下了许多美丽的诗篇。