小静生在兰州，在单亲家庭长大，虽然母亲对她百般呵护，但考大学的时候，小静依然报了远在南国的军校。
军校里男生多，女生自然是“物以稀为贵”，秀气的小静更是特别招男生喜欢。但谁都没想到，大三时，小静爱上了同班一个非常腼腆的“眼镜”男。男孩儿的家在当地，家教很严，也会约小静去逛街、看电影、吃大排档。南国多雨，偏僻的小巷，一把大大的油纸伞，遮住了淅淅沥沥的雨丝，也挡住了可能撞见的熟人目光。小静很喜欢那把素雅的情侣伞，在伞下要男孩儿朗诵戴望舒的《雨巷》，男孩儿声音细细地、投入地朗诵，最后轻轻吻一下小静的翘鼻头，悄悄地笑：“小静啊？你的确是一个丁香一样的姑娘，有着丁香一样的芬芳，却不会有丁香那样的忧愁，走在雨巷，可油纸伞下还有我！”
毕业了，男孩儿带她回家。男孩的父亲很威严，母亲目光警惕，言语中流露出不屑。面对父母，男孩儿怯怯的。这一切让小静很不快乐，她不喜欢那种被挤压的感觉，执意回到家乡工作。男孩儿虽然不乐意，可他还是听从父母的安排，留在了当地。
小静回来了，行囊中多了那把油纸伞。从此两人天各一方，闲暇时上网聊天，但似乎总少了些什么。小静的母亲想为女儿找回公道，她亲自给男孩儿的妈妈打电话，不知对方说了些什么，放下电话，妈妈就气得犯了心脏病，直骂女儿没出息，断然要求他们分手。
分手的过程很痛苦，男孩儿在电话里“嘤嘤”地哭，小静也是欲罢不能。但最终，男孩儿说他不想惹父母生气，而小静也不想让妈妈受委屈。
分手后，小静变得更沉静了，甚至有些抑郁。后来，在一次中学同学聚会上，小静遇到了“发小”阳阳。多年不见，阳阳长大了，高大威猛，脸颊上有稀疏的胡子茬儿。终于，一袭白裙、神情落寞的小静吸引了阳阳，他主动过来攀谈。
阳阳人糙心细，时常打电话，对小静很体贴。他是刑警，很忙，但有时也会约小静出去坐坐。有时俩人见面在茶屋，小静讲，他静静地听；有时俩人约会在歌厅，阳阳唱，小静听，阳阳的声音很有磁性，一曲《送战友》，情深意长。渐渐地，冰雪消融，小静不知不觉有些喜欢阳阳了，她学了一首歌叫《丁香花》，她知道，像阳阳这样的男人，会允许一个女孩子保留南国雨巷的记忆。
后来有一天，小静接到男孩儿父亲的电话，声音喑哑，说他儿子病了，白血病，有段时日了，病势很重，希望能在最后的日子里见小静一面。如雷轰顶，小静立马答应了男孩儿父亲的要求。
小静在母亲的叹息声中准备了简单的行装，阳阳送来了火车票，并叫了出租，可小静没上车，阳阳的大度让她止步。小静把自己关进卧室，一任泪水横流。小静心痛得窒息，不免有些恍惚，感觉自己真成了丁香姑娘，结着愁怨，在雨的哀曲里，消了颜色，散了芬芳，甚至消散了深情的眼光……
一周后，男孩儿的母亲来电话，说男孩儿走了，在最后的时刻没有回应亲人的呼唤，只是流泪，母亲取来了小静的照片，儿子努力伸手来抓。母亲深深自责，她知道，是她和丈夫扼杀了儿子的爱情。电话里男孩儿的母亲低泣着，请求小静原谅她曾经的冷漠，希望她能去参加葬礼，让儿子的在天之灵安息。那一刻，小静的心在流血，她觉得自己很残忍。但小静很快醒悟，她冷冷地回应电话那端的居高临下：“我们早就分手了，我现在有男朋友，我不能，也不应该去，请伯伯和阿姨理解。”
小静病了，阳阳来陪她，什么都没问，什么都不说，只是照顾她。母亲感叹：“孩子是个好孩子，可惜家境太差了！”小静明白母亲在说阳阳的妈妈，常年病病恹恹的。
小静病愈后，阳阳向她求婚，可母亲死活不同意，说自己的女儿受过的感情磨难太多了，得嫁个好人家。
一个天空布满阴霾的清明，小静取出了那把珍藏的油纸伞，让阳阳陪她去了郊外。没有南国雨丝的滋润，油纸伞早已开裂，她点燃那把伞，火焰升腾。小静泪飞如雨，唱了起来，歌很忧伤，小静唱得却很响亮。歌罢，小静问阳阳：“想知道为什么吗？”阳阳心疼地抱住她：“不，永远不！”
脸上有些潮湿，小静抬头望天，太阳出来了！她说：“我的爱情我做主，现在去民政局，登记！”