克莱门坦第一次进入社交的舞会上，她被引见给温斯顿·丘吉尔。这是两人第一次见面。
但这次会面并不成功。
温斯顿被她的美貌深深吸引，但他故作冷漠，没有说话，也没有邀请她跳舞。这使得克莱门坦认为，如此一个著名的人物却不善交际，没有魅力可言。
爱情充满戏剧性
四年后，他们再次见面。此时，克莱门坦23岁，温斯顿34岁。
此次见面也颇为不顺。圣·赫利尔女士举行一个两人都不想参加的晚宴，温斯顿迟到了，克莱门坦非常恼火，因为她身边的位子长时间空着。
但是，他们的情绪很快改变了。
温斯顿再一次被她的美貌所折服，他开始讲话，并以他特有的方式发表演讲。
克莱门坦被征服了，她感觉自己陷入爱河。温斯顿也一样。
几个月来，温斯顿一直在向帕梅拉·普罗登（后来的利顿伯爵夫人），一个非常美丽、迷人的女人求婚，但她认为，温斯顿对政治的热衷及其财富的匮乏，使得他的婚姻前景不明朗。温斯顿还曾向赫尔的一个家资殷实的船主女儿求过婚。据说，他还与女演员埃塞尔·巴里摩尔及音乐喜剧明星梅贝尔·洛夫有过绯闻。当意识到自己可能永远是其政治生涯的看客后，她们纷纷选择了回避。
在他们第二次见面后，温斯顿就決定，要与克莱门坦结婚。
但他是个拖拉的求婚者，将近五个月以后，他们才订婚。必须承认，那段时间他有很多工作要做。温斯顿已经从部长助理升迁为内阁大臣（贸易委员会主席），他输掉了曼彻斯特的补缺选举，却赢得邓迪的选举。
与此同时，克莱门坦大部分时间，陪她的母亲在德国旅游。
直到l908年8月，求婚的场景才在布伦海姆宫上演。克莱门坦被告知待在这里，温斯顿安排第二天早晨与她在玫瑰园约会。
然而，戏剧性的是，他睡过头了，让克莱门坦一直等着。当他最终现身时，天公不作美，下起了雨。他们不得不委身于一个希腊式的庙宇中，在这里，他们敲定终身大事。
婚后问题一大堆
温斯顿最后显得有些唐突，一个月后，婚礼在议会休会期间举行。大概由于温斯顿声誉甚隆，婚礼引起广泛关注。人们认为克莱门坦庄重高贵，新娘的礼服完美无瑕。相比之下，温斯顿在婚礼上的表现，被讥讽为像一个马车夫。
婚礼上的温斯顿，34岁就成为名人，是英国最著名的保守派政治家。这就是克莱门坦所嫁的男人：生命力旺盛、有远大抱负，并且，让人感觉有点急躁，好高谈阔论。
如果说他以前的职业是严阵以待、时刻准备战斗，那么，现在与以往没有什么不同。他们婚后的那年，围绕《议会法案》的激烈斗争开始了，温斯顿处于危机的中心；作为前托利党人和公爵的孙子，他为议案的反对者们所深恶痛绝。
克莱门坦也惨遭咒骂。不过，她泰然自若，在背后支持她的丈夫。
除了政治斗争外，克莱门坦还有其他的烦心事。家庭的问题也不少，尤其是经济方面。温斯顿没有多少私人财产，作为一个骑兵长官，他的收入来源于他写书和文章的稿费，但主要还是来自他母亲珍妮·杰罗姆，一位美国的女继承人的补贴。此时的珍妮，经济状况非常糟糕，继承的钱财也基本花光。
作为内阁大臣，温斯顿几乎没有时间来写作，而他的薪水不足以维持基本生活。同时，他却不愿意改变生活方式，以削减不必要的开支。他债台高筑，却还在持续地借债度日，这令克菜门坦非常反感。她憎恶欠债，甚至富有的朋友或亲戚的赠与也难以接受。她厌恶温斯顿的奢侈浪费，令她特别惊骇的是，温斯顿竟痴迷于赌博。
矛盾为爱情让路
她还有其他的担忧。克莱门坦与她婆婆的关系颇为紧张。珍妮一直以来是温斯顿生活的支撑者，扮演着知心女友、财政家、鼓舞者和写作代理等角色。对于他与克莱门坦的婚姻，她表示热烈的欢迎，并给予最大限度的帮助。然而，珍妮与克莱门坦的性格大相径庭，致使婆媳之间的关系并不和睦。另外，几乎与温斯顿同克莱门坦结婚时间同步，珍妮与一个20岁的年轻人再婚。温斯顿很快就接受这一事实，而克莱门坦认为这十分荒诞。
毋庸置疑，克莱门坦在其婚姻的第一年承受了太多。温斯顿的信条是政治第一，家庭第二。他长期出门在外，回到家后总是带着政治密友，并一起吃晚餐；吃饭时，他经常读报纸或谈论政治。此时，克菜门坦总是默默地承受嫁给政治领袖的代价。
然而，温斯顿和前女友的关系暧昧不清，这激怒了克莱门坦。温斯顿不得不对她进行细心的安抚。她的恐惧不过是杞人忧天，因为温斯顿本质上不是一个花花公子，他的最爱只能是克莱门坦。这在他们离别后，温斯顿写给克莱门坦的信中，体现得淋漓尽致。这些信反映了他对妻子至死不渝的爱情。
在一封信中，他这样写道：“你的温柔和美丽使我的人生更加辉煌。”
在另一封信中，他又说：“我的甜猫，今夜我的心倾注于你，我真实地体会到你是我的一切，你让我的生活美好和安逸。我无比自豪。”
摩擦和误解在所难免，但很快会得以解决。在他们结婚一周年时，克莱门坦写道：“与你共同生活的这一年，我感到十分幸福。”