1978年3月，年近古稀的蒋经国出任台湾地区领导人，成功地“子承父业”。而他培养接班人的计划，已早早开始。蒋经国有3个儿子，长子蒋孝文，次子蒋孝武，三子蒋孝勇。蒋孝文从小被娇生惯养，是出名的纨绔子弟、不良少年。在蒋家三公子中，蒋孝武是最被看好的。他生性沉稳，年少时很少惹是生非，因此深得蒋介石父子的欢心。当年，蒋介石满怀希望这个孙子能够进入军界，掌握军权，所以给他取名孝武。为了让他接受正规的军事化教育，蒋介石还把他送到德国，后来因为蒋孝武对军事不感兴趣，又转学政治。
蒋经国对蒋孝武的培养路数，一开始就基本是对蒋介石培养他路数的复制。蒋经国从1976年起便让蒋孝武进入情报部门，之后使其担任多个部门要职，涉足了党务、军特、宣传等重要系统。并且，为了不使兄弟争权，蒋经国没让三子蒋孝勇涉足政界，而是安排他进入商界。在接班的问题上，蒋孝武也曾踌躇满志，甚至在形象设计上也很费心思。蒋孝武遗传了母亲蒋方良的黄发蓝眼，但是为了让自己看起来具备“炎黄子孙”的血统，他把头发染成了黑色，同时，他还让专家特地设计了一种隐形眼镜，只要戴上它，眼睛就变成了黑色。这样，在接“中国人”的班时，就不会显得不伦不类。
当然，蒋孝武也不是没有“缺点”。蒋孝武的私生活比较放纵，绯闻很多。1968年8月，正在德国留学的蒋孝武与年仅17岁的瑞士籍华裔姑娘汪长诗邂逅相遇，半年后两人即在美国结婚，并生下一儿友松、一女友兰。但很快，汪长诗察觉丈夫身边时有女影星出没。于是，争吵随之蜂起。
在汪长诗离家出走以后，蒋家所有人都极力挽回汪长诗。而结婚7年的蒋孝武与汪长诗，最终选择了离异。此事曾使得蒋孝武在蒋经国心目中的地位跌落谷底。在蒋经国的想法里，一个连家里都摆不平的孩子，有什么资格谈接班?为使蒋三世接班，蒋经国开始重用既无个人班底又对蒋家绝对忠诚的第三代人物，如陈履安、宋楚瑜、连战等人，目的就是让他们逐步抓到实权，以便为蒋孝武接班护航保驾。然而，“江南命案”的发生直接导致蒋经国传子部署失控。江南(原名刘宜良)曾是《台湾日报》记者，后以《台湾日报》特派员身份来到美国，并加入美籍。在美国期间，江南开始撰写《蒋经国传》并在洛杉矶《论坛报》上连载，书中透露了蒋家的不少“秘辛”，令蒋经国恼羞成怒。
1984年10月15日，江南在旧金山遭枪杀。美国警方迅速破案，查明刺客是“竹联帮”帮主陈启礼等3人，他们是按照台湾当局“特工”部门的指示行事。当时，陈启礼留给“白狼”张安乐一卷保命录音带。张安乐携带录音带，在洛杉矶公示：“江南案”幕后另有指使者。多年后，张安乐透露，当时要救兄弟，也要顾全大局，就把矛头对准了蒋孝武，让他替父受过。顿时，蒋经国和台湾当局在国际上名声扫地，美国人的态度也对蒋经国造成了强大压力。蒋经国只好将蒋孝武“流放”到新加坡任“商务代表”，请好友李光耀代为看管。蒋孝武从此淡出政坛，蒋经国的接班人计划也就彻底破产了。
“江南命案”的发生，使蒋经国认识到，弄不好他会被后世戴上一顶“独裁暴君”的帽子。同时，对维系蒋氏独裁统治极为不利的另外一个因素是台湾经济、文化的高度外向性。在一个小而准开放的社会，独裁统治面临巨大的国际道德非议。为了挽救蒋家政权可能大权旁落的危局，宋美龄在“江南命案”发生后不久从美国飞回台湾，企图对重病缠身的蒋经国正在台湾实施的“返宪改革”游说国民党元老派人物，力求对蒋经国提供帮助，并为蒋氏政权将要结束前夕可能发生的交班障碍就近指点运筹。
但是，宋美龄纵有良苦用心，蒋经国却无意采纳。“江南事件”后的台湾政局早已不允许蒋经国再做“传子”之梦。1985年8月16日，蒋经国在接受美国《时代》杂志专访时，特别声明：“台湾领袖将依法选举产生，从未考虑由蒋家人士继任。”从此，蒋家王朝的“世袭”制幻灭，民主宪政之门已经打开，台湾开始走上民主之路。