高君宇与石评梅邂逅于一次山西同乡会。他是她父亲最得意的学生，有这层渊源，两人往来渐多。
高君宇寄来的红叶让石评梅第一次晓得，高君宇对自己“有一番不能抑制的热情”。她却无法投桃报李。独立寒秋，心如乱麻，最后蘸墨在红叶背面写上：“枯萎的花篮不敢承受这鲜红的叶儿。”按原样包好，寄还给他。
陷入愁城恨海
石评梅的父亲是前清举人，石评梅去北京念书时，父亲辗转托了同乡、北大毕业生吴天放照应孤身离家的石评梅。他声情并茂地追求并打动她。这是石评梅的初恋，却很快肠断神伤，原来吴天放早就有妻儿。石评梅“陷入愁城恨海”，虽忍痛离开吴天放，却创痕至深，每日强颜欢笑，独身之念也日渐牢固。好友庐隐说她因此番遭遇，想做一个游戏人间的玩世者，却婉转于感情，无法慧剑斩情丝，左右为难。
石评梅以这样的心境结识高君宇，他又尚不具备令她清空记忆的魔力，所以注定收获失望。他们交往虽密，也通了很多信，但石评梅只答允做他“唯一知己的朋友”“以事业度过这一生的同志”。这与他的期望相距千里，他不禁“万分凄怆”、顾影自怜。高君宇绝望之余，却也稳住心神，写道：我是有两个世界的：一个世界一切都是属于你的，我是连灵魂都永禁的俘虏；在另一个世界里，我是不属于你，更不属于我自己，我只是历史使命的走卒。
庐隐回忆，破釜沉舟的高君宇“如同陡然听见半空里的一个霹雳。受了绝大的刺激，顿时肺管破裂，病倒在医院里”。高君宇在医院咯血不已，情绪跌宕，神志迷乱。在医院陪护他的石评梅忧心如焚，头疼欲裂，也万分不安——如果你能静心养病，我们的问题当在你病好时解决。高君宇果然由阴转晴，石评梅却并无定情后的欢愉，反而是“九转回肠，苦痛万状”。
这时，吴天放突然给她来信：“一方面我是恭贺你们的成功，一方面我很伤心……我总觉得这个世界上，可以安慰我的只有你，所以你一天不嫁，我一天有安慰。”旧爱新人，旧伤新愁，交相冲撞，前后夹击，惹人心烦意乱，备受煎熬。石评梅大哭一场，又去医院找高君宇，推翻先前的承诺。他再受重创，病体日衰。
1925年3月5日，长期卧病的高君宇又患急性阑尾炎，很快去世，年仅29岁。噩耗让石评梅数次晕厥。高君宇素有咳血旧疾，恋爱受挫，愈发磋磨多愁多病之身，但其致命死因，是阑尾炎的术后不治。生前，他不希望用病与死来换取她的怜悯同情。然而，的确又是因为他的命赴黄泉，让石评梅幡然回头，从此倾心。
收藏旷世深情
高君宇去世后，她才读到他写给自己的最后一封信，信的口吻、内容都像遗书。这信似乎有奇异的力量，让石评梅“遍体如浸入冰湖”，更将她牢牢钉住，从此深陷忏悔、哀痛之中。一个鲜活生命的猝然消逝震骇了她，她觉得自己背负罪恶，“是一个值得诅咒的女子”，“我是万分的对不住他，我是万分的欺凌他”。遗物中还有那片已经枯萎的红叶，石评梅心如刀割，收捡起这片“志恨千古”的红叶，也收藏好他的旷世深情。
实际上，高君宇生前不能被她完全接纳，更重要的缘故，是他之于她，魅力尚欠火候。也是在这封信里，石评梅说：“爱情有时是不能和她讲道理讲理智，讲该不该的。她至少有点盲目，而且是自己主观的沉醉。”高君宇“一腔心血溅我裙前”，她这厢仅有感动、感激，终究撑不满恋情。
1925年的春天，愁云惨淡。石评梅忙着为高君宇料理后事、刊印遗书。如他所愿，朋友们将他葬在陶然亭，石评梅天天都去那里。墓碑上镌刻了她写的一段话：“‘我是宝剑，我是火花。我愿生如闪电之耀亮，我愿死如彗星之迅忽。’这是君宇生前自题相片的几句话，死后我替他刊在碑上。君宇，我无力挽住你迅忽如彗星之生命，我只有把剩下的泪流到你坟头，直到我不能来看你的时候。”
石评梅说到做到。陶然亭的新坟前，从此又多了位神色愁惨的哭墓人。她写了《象牙戒指》《肠断心碎泪成冰》《梦回寂寂残灯后》《墓畔哀歌》《缄情寄向黄泉》等一系列文字，一看就是哽咽着动笔的，通篇冷月荒冢、落花残叶。她经常梦见高君宇，梦里他还在怪她没有回信。有一天，一位女友好心劝慰，让她不要再去陶然亭，也不要再穿黑衣服，石评梅只是礼貌地笑笑，“但是我心里真恨她”。
同赴黄土垄中
1928年9月30日，石评梅因患脑膜炎，医治无效去世。三年前她给高君宇写的挽联是：“碧海青天无限路，更知何日重逢君。”孰料，转眼间生死之隔就已不存，她也同赴黄土垄中。
庐隐等好友根据她“生前未能相依共处，愿死后得并葬荒丘”的心意，将她葬在高君宇墓侧。
年轻固然妙不可言，充盈着澎湃的激情、热望与无限的可能性，但青春本身有时也会缓释致幻、致命的毒素，相当啃噬身心。因为纤细、焦虑，看人论事容易极端，待他人、对自己都不肯原谅，所以年轻人可能被环境伤害，也被自己伤害——理想与现实落差巨大，济世之心容易被浇冷、浇熄；自负才华却可能明珠暗投；世道人心往往复杂、暧昧，乃至凉薄、险恶；如果再陷入感情迷雾，那更是愁云惨淡万里凝：求之不得的绝望，进退失据的彷徨，悔不当初的苦闷……样样都锥心裂肺。
倘若留待时日，成熟一些，人也许会更松弛、厚重，有了韧性，不那么脆薄、柔嫩。高君宇、石评梅皆因病去世，但是，在身体被摧毁之前，他们那根心弦，都绷得太紧，已先自断了，没能等到云淡风轻那一天。