然而对这位幼时眼盲、命途多舛的歌手来说，连《告别时刻》这一后人看起来必然的走红也多少来得比表面显示的曲折难料。其实，1995年，波切利就录制了这首歌的意大利文单人演唱版，名为《Con Te Partiro》，然而却没有太大反响，直到两年后，他将这首歌改成二人对唱的英文版并与当时名气如日中天的女高音歌手莎拉·布莱曼合作后，才一下子获得热烈追捧。因此波切利本人对成功不免持有宿命论：“你无法解释成功，成功的规则很神秘，要来就来，要走就走。冥冥之中命运自有安排。”
如同每一个童年展现某种艺术天赋、成年时却不得不为生计向现实妥协的年轻人一样，波切利一开始并未将音乐作为自己的终生职业，大学时参考家人的意见念了法律，毕业后还当了一年的法庭指定律师。1986年被波切利看作自己职业音乐生涯的起点，那一年他参加了著名意大利男高音歌唱家弗兰科·柯莱里在都灵举办的夏季音乐大师研习班，并被其收作私人弟子。“柯莱里总是不断地鼓励我，他说：‘你有一副美妙的嗓音。’”波切利回忆道，“他不断帮我坚定信念。他还曾对媒体说：‘这小子的歌声中藏着泪水，而这就是他能够广受欢迎的原因，因为人们爱听。’”而柯莱里本人，正是波切利的童年偶像之一。
然而20年前，真人选秀的电视节目产业远没有今天这么发达，一个没有任何音乐科班训练背景的普通人想要凭自己的奋斗出人头地远为艰难。年届三十的波切利一边学习唱歌，一边去酒吧卖唱。他说：“很长一段时间，我体会着很多渴望投身艺术的普通人所体会到的沮丧：无人赏识，无以为生，每天在家庭责任和个人梦想间挣扎。我尝试过将自己的试音碟推荐给大大小小的唱片商，但是无一例外地遭到拒绝，我不知道下一步该怎么走。父母希望我能像普通人一样养活自己，我甚至也为坚持上声乐课充满负罪感。有一次我对父亲说：‘耐心点，爸爸，用不了多久了！我可以向你承诺，这将是我的最后一次尝试。’然后在去音乐老师家的途中，我开始考虑是不是去参加某个职业培训课程，也许是按摩师，或者参加某个考试来获得一份银行或企业接线员的工作。那段日子是让人刻骨铭心的。”
这段坎坷经历使得波切利后来无论在什么类型的舞台都唱得自如：他与意大利顶级摇滚歌手同台，在普契尼音乐节上献唱，在德国的首次登台是在一次有2000万电视观众收看的中量级拳击锦标赛上，他与女高音科莉·迪·卡纳娃一起在伦敦附近的汉普顿宫表演，与鲍勃·迪伦一起在教皇面前献唱，眼盲似乎完全不是波切利与听众进行情感沟通的障碍。“我当过听众，我知道坐在台下等待大幕拉起时是什么感觉。”波切利说道，“在任何演出现场，即使你闭上眼睛，也应该可以感受到观众的存在，那种氛围和热情不仅是眼睛才能看到的。我把我的观众想象成我的家人和邻居，那是童年很美好的回忆，在家庭聚会上，我把学来的歌曲唱给他们听。”
波切利的亲民感淋漓尽致地体现在他最擅长的意大利情歌中。许多批评家认为他的走红与其说是一种音乐现象，不如说是一种社会现象，是大众在一个原声配乐大碟的时代里对往日优美人声主旋律的一种乡愁和追思。唱片商们开始把他看作“随时能卖得出去”的类型。
然而，波切利志不在此，他的梦想是歌剧。“这是我从童年时期就开始的一种狂热爱好，因为这些经典的旋律是我音乐人生的根。”
任何试图回顾波切利音乐生涯的人都不可能不注意到，他向古典歌剧圈进军的野心在西方引起了怎样的轩然大波。评论家们一开始是客气地表示对这种雄心壮志的尊敬，后来随着波切利越来越频繁地在公开场合演唱歌剧咏叹调，评论界有些声音开始不留情面，甚至挖苦波切利是否仅凭眼盲的传奇故事而非真正的声乐功底来吸引那些对古典音乐缺乏判断力的“粉丝”。他们指出，波切利的声音品质与古典歌剧的要求相去甚远，证据之一是波切利总是需要用麦克风来增强其声音的表现力，而古典音乐，包括歌剧演唱在内，众所周知按传统是不需要甚至不允许添加麦克风的。
然而，波切利仍然稳步推进着自己的歌剧战线。2000年以前，他的专辑都是演唱流行歌曲，仅有一张歌剧咏叹调选辑。2000年他推出了第一张完整演唱的普契尼的《波希米亚人》，此后每两三年，他就要完整录制一部古典歌剧。自从1999年第一次在北美登台演唱歌剧以来，他越来越走向专业歌剧院舞台。而他的非专门歌剧演唱会的曲目选排也固定成了上半场经典歌剧选段，下半场流行歌曲和民歌，在加演曲目中，他也总会准备一首歌剧咏叹调。
于是，波切利被定义为一个“古典跨界”歌手，一个含义暧昧边界模糊的范畴。尽管如今所谓正统的古典音乐在西方世界年轻观众中的影响力已经有日渐式微的趋势，但是“古典”本身依旧意味着一种等级意识，既“古典”又“跨界”的音乐家往往让人很难在短时间内把握对他们的褒贬，唱片公司在推广和营销这类音乐家时也显得分外谨慎。
在这样的语境下捉摸世人对波切利冠以的“帕瓦罗蒂之传人”的称号，不免意味深长。从歌剧音乐的角度看，20世纪90年代可以说是“世界三大男高音”的时代，帕瓦罗蒂、多明戈、卡雷拉斯三位男高音歌唱家于1990年、1994年、1998年三次在世界杯上同台献艺，由此奠定了大场地、高级音响设备辅助、大众狂欢的歌剧民主化范式。歌剧咏叹调开始变得流行，人们开始直接接受和欣赏那些脍炙人口的选段，而不再在意对歌剧全本的追索。某首曲调在大众认知中更多地同某位歌唱家联系起来，而非原歌剧中的人物角色。“波切利承继了世界三大男高音开创的跨界传统。”《纽约时报》是这样评论的，“世界三大男高音是从古典歌剧的世界中往外跨，而波切利的方向则正好相反，是从流行歌曲和民间小调向古典世界里跨。”
迄今为止不知有多少人借波切利的音乐拉近了歌剧与自己的距离，而波切利的情感则毫无疑问是一种普世情感。波切利说，“我喜爱许多著名的意大利歌剧唱段，很难说哪首是最喜爱的，那些动人的旋律经常会不自觉地从我的嘴里流出来。我想那些旋律优美、启发过我、让我哭泣、让我拥有梦想的音乐最能打动我。而我则希望自己的声音能一直保持一种天然不加雕琢的纯净感，保持一种纯粹和真诚。”