两次挨打的经历
于光远讲过两次挨打的经历。一次是在家中写大字，不知什么地方写得不好，在一旁观看的父亲一拳打在手臂上，正写着的字成了一个黑疙瘩。于光远一生气，就这样交给老师。老师问黑疙瘩是怎么回事，于光远说这是父亲弄的。另一次是在学校，教室里有一块打手心的板子，老师看谁不顺眼，并不亲自动手，而是让学生自己打自己。同学们受到这种惩罚，都是按老师规定的次数轻轻打几下了事。于光远却不然，因为对老师惩罚自己不满意，老师让打三下，他便重重打了自己三下手心，打完后顺手将板子从窗口扔到街上。从此，教室中没有了那块板子。两次挨打，表现出于光远的倔强，这种精神伴随他走过整个人生。
以胜利者的姿态走进批斗会场
于光远曾发明了一门独特的“喜喜”哲学，对此他这样解释：“我的生活哲学很简单，叫作‘喜喜’，这个名词是我发明的，前一个‘喜’是动词，后一个‘喜’是名词，意思是只记住有趣的事，从不回忆那些苦事，更不会无端发愁。因为，人到这个世界上走一趟不容易，只有短短的几十年，如果总是纠结于那些苦事和悲事，而忘记了能给你带来快乐的那些奇事和趣事，生活也就失去了本来的色彩。所以，我非常喜欢高兴的事，也就是喜欢‘喜’。”
于光远举了一个例子。“文革”的时候，他是被批斗的对象，几乎每天都要被造反派押送“出席”各种批斗大会。有一天，已经过了挨批斗的时间也不见有人来押送，他左等右等实在等得不耐烦了，就对家人说：“就不劳人家的大驾了，还是我自己去吧。”于是就骑着自行车直奔设在北京政法学院的批斗会场。
那天的批斗会提前给参会者发了门票，于光远并不知晓，到了大门口他就直接往里走，却被把门人给拦住了，要求他出示门票，这是他没有料到的。他便实话实说：“我不知道要门票，也没有人给我门票呀。”把门人很负责任，斩钉截铁地一口回绝：“这是上头的命令，没门票坚决不能进去！”于光远说：“没门票我也一定要进去！”
双方为此争执不下，引来许多围观者看热闹。把门人觉得很没面子，火气“腾”地上来了：“你这人可真是的，难道离了你这批斗会还开不成了？”于光远理直气壮地说：“算你说对了，离了我，你们这批斗会还真就开不成！”把门人一听愣住了，不知面前站着的这个人是什么来头，怔怔地看着于光远不知如何是好。
这时于光远微笑着悄悄问把门人：“你们开的什么会？”把门人答道：“批斗会呀！”于光远又问：“批斗谁呢？”把门人头一昂：“还有谁，反动学术权威于光远呀！”于光远便得意地笑了：“请你看清楚了，我就是反动学术权威于光远，你说说，如果不让我进去，你们这会能开得成吗？”
于光远话音刚落，看热闹的围观者就炸开了锅，把门人更是如坠云雾，赶紧找来了会议组织者，经过“验明正身”确认无误后，才放于光远进了会场。
于光远后来回忆此趣事时嬉笑道：“那是‘文革’开始后，我第一次感觉以‘胜利者’的姿态，大摇大摆地走进了会场，进去后便坐了‘喷气式飞机’。从那以后，每次被押去批斗，我就会不由自主想起这件事，也就常常哑然失笑，暗想，我这个身份是何等的重要和显赫，我不到场，你们就开不成会。”
“喜喜”哲学其实是一种严肃的含笑哲学。于光远之所以能够“笑对人生”，一是来自于他的心地坦荡，二则来自于他的大家风范。正是独创了这样一门“喜喜”哲学，他才不自怨自艾、自寻烦恼，心灵安静地度过了那段最艰难的岁月，最终迎来了欢欢喜喜的快乐人生。
“大玩学家”
于光远因研究玩学而自称“大玩学家”，他对玩相当有研究。他喜欢各种各样的玩具，在所有的物件中，于老最爱摆弄的是他那些铅笔！一个方形的纸盒子里面放满了各式各样的几乎只剩下一寸长短的铅笔头。于光远把长度基本相当的铅笔头成圆柱状捆在一起，由高到低依次排成一列，他得意得像个孩子，向来访的客人展示着自己心爱的铅笔。他还曾倡导“健康、科学、友好的麻将文化”。自从2005年起两度得脑栓塞之后，他才基本上停止外出活动，之前他“坐轮椅飞天下”，平均每个月出差两次。不仅如此，他还喜欢新潮事物，84岁开始学习使用电脑，86岁建立了自己的网站。
中宣部最有钱的人
于光远是中宣部里最有钱的人，因为他常写稿，稿费多，但也是最不在乎钱的人。
他每个月都请科学处的一位服务员给他在上海的母亲寄钱，他母亲每次都在回信中说明收到了多少钱。回信中所说的钱数总是少于他所寄出的钱数，原来是被那位服务员偷偷克扣了。然而于光远马马虎虎，竟从来没有觉察。
这位服务员是个惯偷，一次作案时被抓获了。他供认说，偷于光远的钱最多。法院开庭审理此案，通知于光远作为证人出庭。可是于光远在回答法官的询问时却一问三不知：说不清楚他的钱是什么时候怎么被偷的，更说不清楚被偷了多少钱。他那副狼狈无奈的窘态，惹得法庭上下哄堂大笑。
爱好打麻将
于光远的嗜好是打麻将，他打起麻将来也和做学问一样，有自己的一番思辨理论。他还曾与人合著《休闲游戏麻将》一书。于光远认为，麻将是益智性最强的游戏活动之一，其中孕育着深厚的哲学思想和科学思维，影响了他的思维方式。他曾回忆，“童年时，常常被麻将游戏所吸引，往往驻足观看，麻将游戏的推演、概率、随机、计算等特性激发了我对数学和哲学的爱好”。后来，于光远还以90岁高龄担任世界麻将组织主席，致力于推动麻将申请世界非物质文化遗产。
晚年自诩“文坛新秀”