费孝通的初恋对象是杨绛
费孝通在振华女校读书时，同班中有一位同学叫杨季康(杨绛)，学习成绩非常优秀，引起了费孝通的注意，当然这只是小小少年对女孩子的一种爱慕。
费孝通再次见到杨绛时，两人都考上了东吴大学。杨家有女初长成，杨绛天生丽质(尽管她否认自己是美女)，才华横溢，但她很低调。每次出现在大学校园，她总会引来诸多男生爱慕的目光。当年的小学同窗再次相逢，显然，费孝通的心灵发生了微妙的变化，已经不是年少时对女生的爱慕那样简单了。面对大学的男生对杨绛的追求，费孝通内心非常复杂，有点嫉妒有点骄傲地宣布，自己是杨绛的代言人，跟别人说：“我跟杨季康是老同学了，早就跟她认识，你们追她，得走我的门路。”
后来，费孝通主动追求杨绛。费孝通追求杨绛天时地利人和的因素都具备了，给外界的印象是杨绛已是费孝通的女朋友。然而，落花有情，流水无意。杨绛自己始终不承认费孝通是自己的男朋友。
1929年，东吴大学闹学潮，费孝通转到燕京大学，他也希望杨绛读燕京。杨绛本来要去燕京，后来改变主意考进清华研究院成为外语系研究生。她在清华园遇见她未来的夫婿钱钟书。这只能是命运的机缘巧合了。连杨绛的家人都说：“阿季(杨绛)的脚下拴着月下老人的红丝呢，所以心心念念只想考清华。”
杨绛初到清华园，沉静，朴素，在女生中并不显眼。但没有多长时间，大家对她刮目相看。据称：“杨绛肄业清华大学时，才貌冠群芳，男生求为偶者七十余人，谑者称杨绛为七十二煞。”钱钟书是七十二煞之一，很快成为最后的胜利者。钱钟书的才华起到了决定性的作用，当然两人都是无锡同乡，郎才女貌，门当户对。
杨绛在清华很快确定了与钱钟书的恋爱关系，费孝通没戏了，感到很失望。他为此从燕园赶到清华园，找到杨绛，结果吵了一架。因为费孝通离开东吴大学时一直要当杨的“男友”，杨绛则只承认他是“普通朋友”。
几十年过去了，费孝通和杨绛都进入晚年，两人都没有讳言这一段青春往事，甚至钱钟书也会拿这一段往事开玩笑。
1979年4月，中国社会科学家访美，钱钟书和费孝通一路同行，两人同住一个房间。不知费孝通会不会想起清华往事和情事，心中是何滋味，作如何想。费与钱两人相处得不错。钱先生出国前新买的一双皮鞋，刚下飞机鞋跟就脱离了。费老对外联系多，手头有外币，马上借钱给他修好。钱先生每天为杨先生记下详细的日记，留待面交。费老主动送他邮票，让他寄信。钱先生想想好笑，没有料到他小说《围城》赵辛楣和方鸿渐这“同情”兄，在现实中也上演。钱先生对杨先生开玩笑，称自己和费孝通先生：“我们是‘同情人’。
上世纪90年代，浙江文艺出版社出版了一套名家散文集，收录了钱钟书散文、杨绛散文，又要出版费孝通散文，当出版方设法将此想法告诉给费孝通，告诉费孝通散文和钱钟书散文、杨绛散文为同一书系。费孝通想起前尘旧事，一时百感交集，脱口而出一句：“历史真是妙!”短短的一句话，想来包含无限的感慨和年少的情怀。
2008年，《听杨绛谈往事》出版，杨绛开口谈及当年的同学费孝通以及追求过她的往事。这段往事对于费孝通而言，是曾经沧海难为水；对于杨绛则是，流水带走的和带不走的，都付笑谈中了。皓首苍颜追忆青春往事，年少情怀青涩，当年经历的，经过岁月的沉淀，像诗一样美好。感觉那一代学人的爱情很纯真，也很朴素。
生死绝恋王同惠
在燕京大学，费孝通也遇见了他的生死恋人——王同惠。费孝通和王同惠都读燕京大学社会学系，是吴文藻(冰心的丈夫)先生的弟子，最初两人只是普通的相识。两人在各种聚会上，有很多机会相见。对社会学研究共同的兴趣，将两人牵在一起。费孝通说：“牵着我们的那条线似乎比乡间新郎拉着新娘走向洞房的红绸更结实，生死离别都没有扯断。”
1933年费孝通从燕京大学考入清华读研究生。原来费孝通和王同惠同住燕园，如今一在清华园，一在燕园，在空向距离上两人远了，但在心理上的距离两人更近了。这一年的圣诞，费孝通送给王同惠圣诞礼物——一本新出版的关于人口问题的书。正是这样一本书，成了两人的定情礼物，打动了王同惠的“凡心”，她觉得费孝通不平常。
于是，两人从不怕争论、各不相让的同学变成了穿梭往来、互相牵挂、认同知己、合作翻译的恋人。每逢休闲时刻，费孝通就骑单车到未名湖畔。下雪的时候，燕园浓妆素裹，变成洁白的世界，王同惠住的女生宿舍是一座红楼，费孝通就在红楼门下等候她，一起去费孝通清华的实验室读书。冬天的时候，未名湖上结了冰，两人也会在上面溜冰，寒风吹得两人的睑蛋通红，手指是凉凉的，但两人的心是滚烫的。
秋天的时候，费孝通和王同惠去清华附近的圆明园废墟或颐和园遨游。那时天高云淡，秋风送爽，在铺满了金黄色秋叶的小径上，两人手牵手，脚踩着的落叶，就这样一直走……
费孝通说，这一段时光，是他人生中最美好的回忆：“工作最舒畅，生活最优裕，学业最有劲。”两人在精神上、在学术上完全是对等的。费孝通翻译完奥格朋的《社会变迁》，王同惠就借来英文原著，边阅读边校对。王同惠翻译《甘肃土人的婚姻》一书，费孝通为了学习法语，就按照王同惠的译著，边抄边学。费孝通后来写文章纪念他和王同惠的爱情：“她为我们共同的理想而去世，我就应对等地为我们的共同理想而生。这种信念也成了我一生事业的动力。”
1935年的夏天，费孝通王同惠两人在燕园未名湖畔的临湖轩举行了婚礼。燕京大学的校长司徒雷登亲自为他们操办了婚礼，两个人的婚礼在清华和燕京引起了较大轰动。吴文藻勉励两人：“王同惠和费孝通由志同道合的同学，进而结为终身同工的伴侣。我们都为他们欢喜，以为这种婚姻，最理想，最美满。”两人结婚后，在太湖之畔小住，为广西的田野考察做准备。